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間三氟甲基苯酚合成改進新方法

成果與項目的背景及主要用途：間三氟甲基苯酚是間氨基三氟甲苯的主要衍生產品之一，它是合成酰氨類農藥除草劑“吡氟草胺”的關鍵中間體。另外，其嘧啶丙烯酸酯作為農藥殺菌劑使用；在醫藥領域，用于合成抗菌素重要中間體 3-芳基甲基頭孢菌素衍生物，合成抗驚蕨藥物苯基苯氧乙基氨基磺酸酯，抗結核病藥物 N、N-二苯基脲衍生物。根據目前文獻報道，間三氟甲基苯酚的合成方法有五種: 過氧化氫氧化法, 三氟甲基烷基化法,電解法,重氮化水解法,醚水解法等。其中重氮化水解法所使用的原料便宜易得,反應條件溫和, 產品的收率和純度高。該法是目前工業上應用得最廣泛的方法。技術原理與工藝流程簡介：由文獻資料以及生產的可行性分析,通過間三氟甲基苯胺重氮化、再水解的工藝是較好的可行工藝,但目前存在的缺點是得到間三氟甲基苯酚的收率較低。分析原因主要有,一是在重氮化反應結束后,會有少量亞硝酸存在,在加熱水解時,會產生氧化反應,使焦油產生較多。二是在加熱水解重氮鹽時,重氮鹽一次性都在反應器內進行分解,分解時間長、副反應多、焦油也多。針對上述問題，天津大學采用改進的重氮化水解耦合水蒸汽蒸餾工藝，制備間三氟甲基苯酚，具體方案是,將間三氟甲基苯胺重氮化反應制得的重氮鹽水溶 26天津大學科技成果選編 27 液滴加到含有尿素的水介質中加熱水解,同時通入水蒸氣蒸餾,使水解產生的間三氟甲基苯酚馬上被蒸餾出,減少分解副反應,減少焦油生成量。產品收率>90%，純度>99.5%，與目前已有工藝水平相比，收率提高 10%以上，純度達到優級品標準。技術水平及專利與獲獎情況：已獲得成熟的小試技術成果，已獲得專利授權（ZL201010126241.2 ）應用前景分析及效益預測：間三氟甲基苯酚是具有廣泛用途的精細有機中間體，本生產方法的反應時間短、技術簡單、操作條件溫和；獲得的目標產品純度高，收率高；水解廢水可以回收利用；是生產間三氟甲基苯酚極具競爭性的技術，具有可觀經濟收益預期。應用領域：精細化工領域（農藥、藥物和染料）技術轉化條件（包括：原料、設備、廠房面積的要求及投資規模）：主要原料：間三氟甲基苯胺、尿素、硫酸、亞硝酸鈉、二氯甲烷主要設備：重氮化反應釜、硫酸高位槽、亞硝酸鈉配制罐、重氮鹽滴加罐、水解罐、水蒸氣發生器、蒸餾液接收罐、萃取罐、蒸餾釜等廠房面積：150-200m2 投資規模：主要設備投資 100 萬元合作方式及條件：擬與企業聯合進行中試及工業化生產。

天津大學 2021-04-11

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