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一、項目簡介： 諾氟沙星與琥珀酸酐進行N-酰化反應制備琥珀單酰諾氟沙星二、主要技術性能指標： 收率79.8%，達國際先進水平

產品名稱：丙氨酰谷氨酰胺 分子式：C8H15N3O4 分子量：217.22 外觀：白色粉末

本發明提供了一類噻吩稠合苯并雜環衍生物，包括噻吩稠合喹喔啉衍生物和噻吩稠合苯并三氮唑衍 生物，及其兩側橋連噻吩后與給體共聚合成的有機聚合物。本發明的新型受體所形成的聚合物均具有良 好的溶解性以及具有好的熱穩定性，幾乎覆蓋了整個可見光區的吸收，并且通過改變 X 和 R 可以很方 便的調節聚合物的吸收光譜、帶隙以及電荷傳輸等光電性能，是一類優良的光電功能材料，可應用于有 機半導體光電領域如有機太陽能電池及場效應晶體管領域。

成果與項目的背景及主要用途： 粗苯來自焦爐煤氣，粗苯產量約占焦炭產量的 1~1.5%，目前我國焦炭產量 占世界總產量的 60~70%。粗苯中含有 100 多種物質，通過精餾可以將苯、甲苯、 二甲苯、噻吩、苯乙烯、二聚環戊二烯、二硫化碳、吡啶和萘回收。純苯是最基 本的有機化工原料，我國年用量在 800~1000 萬噸。甲苯也是基本有機化工原料 之一，大量用于提高汽油辛烷值和多種用途的溶劑。二甲苯可以作為溶劑使用， 也可以作為制備對二甲苯(PX)和鄰二甲苯(OX)的原料。噻吩是高附加值的化工原 料，以前主要以合成為主，從粗苯中回收的噻吩可以取代合成噻吩。 技術原理與工藝流程簡介： 粗苯萃取精餾工藝主要分為粗苯分離、苯萃取精餾、甲苯萃取精餾、二甲苯 萃取精餾四個單元。 第一單元 粗苯經預熱器預熱后進入兩苯塔，塔底采出副產品重質苯，塔頂采出進入初 餾塔。初餾塔頂采出進入初餾分儲罐，塔底物料進入粗純苯塔。粗純苯塔頂采出 進入二單元，塔底物料進入粗甲苯塔。粗甲苯塔頂采出進入三單元，塔底物料進 入粗二甲苯塔。粗二甲苯塔頂采出進入四單元，塔底采出進入重質苯罐。 第二單元 來自一單元的粗純苯進入苯脫輕塔，塔頂采出進入粗苯罐，塔底物料進入萃 取精餾脫非芳塔。脫非芳塔塔頂采出進入非芳罐，塔底物料進入萃取精餾塔。苯 萃取精餾塔頂采出純度 99.99%、噻吩含量小于 1ppm 的純苯進入產品罐，塔底 物料進入萃取劑再生塔，苯萃取精餾塔設有熱量回收裝置，以充分利用萃取劑的 熱量，減少一次熱量的用量。萃取劑再生塔頂采出進入二級萃取精餾塔，再生后 的萃取劑經回收熱量后循環使用。二級萃取精餾塔頂采出返回脫非芳塔，塔底物 料進入二級萃取劑再生塔，二級萃取精餾塔亦設有熱量回收裝置。二級萃取劑再 生塔頂采出進入噻吩精制塔，塔底萃取劑經熱量回收后循環使用。噻吩精制塔頂 采出 99.7%以上的噻吩進入產品罐 5天津大學科技成果選編 6 第三單元 來自一單元的粗甲苯經預熱后進入甲苯脫輕塔，塔頂采出進入粗苯罐，塔底 物料進入甲苯脫非芳塔。脫非芳塔頂采出進入非芳罐，塔底物料進入甲苯萃取精 餾塔。甲苯萃取精餾塔頂采出純度 99.9%以上、甲基噻吩含量小于 2ppm 的甲苯 進入產品罐，塔底物料進入甲苯萃取劑再生塔，甲苯萃取精餾塔設有熱量回收裝 置，以充分利用萃取劑的熱量，減少一次熱量的用量。甲苯萃取劑再生塔頂采出 進入二級萃取精餾塔，再生后的萃取劑經回收熱量后循環使用。甲苯二級萃取精 餾塔頂采出進入甲苯脫非芳塔，塔底采出進入甲苯二級萃取劑再生塔。甲苯二級 萃取劑再生塔頂采出甲基噻吩餾分，塔底再生后的萃取劑經回收熱量后循環使用。 第四單元 來自一單元的粗二甲苯經預熱后進入二甲苯脫非芳塔，塔頂采出進入非芳罐， 塔底物料進入二甲苯萃取精餾塔。二甲苯萃取精餾塔頂采出 3 度二甲苯進入二甲 苯產品罐，塔底物料進入二甲苯萃取劑再生塔。二甲苯萃取劑再生塔頂采出進入 粗苯乙烯罐，再生后的萃取劑經回收熱量后循環使用。 技術水平及專利與獲獎情況：國內領先。 應用前景分析及效益預測： 純物理過程，不產生三廢。苯純度可達 99.99%以上，甲苯純度 99.9%以上， 二甲苯餾程 3 度。回收了附加值高的噻吩、吡啶等產品，三苯收率高。10 萬噸 裝置比加氫收益高 2000 萬元。 優點是：投資小、產品純度高、收率高。 應用領域：煤化工，石油化工，精細化工 技術轉化條件（包括：原料、設備、廠房面積的要求及投資規模）： 10 萬噸/年處理能力工程建設投資約 8 千萬元 常壓或減壓操作，沒有壓力容器 處理每噸粗苯需要煤氣 280m3，電 70 度，萃取劑 0.5kg，一次水 2~3t，白土 約 1kg，萃取精餾處理每噸粗苯車間運行費用約 213 元。加氫車間運行費用約 383 元。 合作方式及條件：面議

氟苯尼考粉主要成分是氟苯尼考，其化學名稱：[R-(R*,S*)]-2,2-二氯-N-[1-氟甲基-2-羥基-2-(4-甲磺酰)苯基]-乙基　乙酰胺，英文名稱：FLORFENICOL，別名復霉素，氟甲砜霉素。 氟苯尼考（Forfenicol）是美國先靈-葆雅公司研制的獸用廣譜抗菌藥，是氯霉素類藥物，氟苯尼考的作用機理與氯霉素、甲砜霉素相似，能與細菌細菌70S 核糖體的50S亞基緊密結合，降低肽酰基轉移酶的活性，從而抑制肽鏈的延伸，干擾細菌蛋白質的合成，甲砜霉素（Thiamphenicol）的單氟衍生物，但是其化學結構不同于氯霉素，對位無硝基，對人體無潛在的骨髓抑制或再生障礙性貧血等危害，正因為如此農業部于去年明令我國范圍內畜禽水產養殖等禁止使用氯霉素，因而氟苯尼考成了氯霉素類藥物的首選藥物，對革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰侯性菌均有抑制作用，體外抗菌試驗證明氟苯尼考的抗菌活性明顯優于氯霉素和甲砜霉素（MIC 約為10倍），對其他藥物（包括氯霉素和甲砜霉素）耐藥菌株呈現高度的敏感性，氟苯尼考具有抗菌譜廣、吸收良好、體內分布廣的特點。最新的研究發現，臨床分離到的234種致病菌株中，對氯霉素有耐藥性的菌株超過半數，而低劑量的氟苯尼考對其中98%的 分離菌株有活性作用，特別是對氯霉素耐藥繁的流感嗜血桿菌、克雷白氏桿菌和擬桿菌抑制作用顯著，其中敏感菌有：雞白痢沙門氏菌，豬霍亂沙門氏菌、馬流產沙門氏菌、巴氏桿菌、金黃色葡萄球菌、馬腺疫鏈球菌、魚蝦殺鮭產氣單胞菌、鰻弧菌、殺鮭弧菌、愛德菌亦可用于治療鳥類及哺乳動物的出血性敗血桿菌感染，尤其對呼吸系統感染和腸道感染治療顯著。 氟苯尼考已在亞洲、歐洲、美洲的20多個國家上市，其劑型有注射劑、預混劑等（最近報道美國已有氟苯尼考植入劑，用于治療牛呼吸道疾病），適用于家畜、家禽、水產等。現在市場上比較的劑型是以預混劑為主，口服液劑型全國只有幾家獸藥廠獲得農業部的批準文號,而我國的氟苯尼考產量比較大，但是市場需求的劑型是使用方便、生物利用度高、毒副作用少的新劑型，為了滿足這一需求，我們對主要幾條路線合成方法（前體藥物），幾種制劑加工技術（包合法、助溶法、固體分散法）等進行多次組方實驗比較和論證，研究各種方法對氟苯尼考在水中溶解的改善情況及生產成本比較，研制制備出制備氟苯尼考粉（可溶性）的新方法。

一、項目簡介本品為白色結晶（粉末），熔點是1860℃，不溶于水，易溶于鹽酸。其工藝特點是用毒性低的非質子極性溶劑代替毒性大的硝基苯；與目前工藝相比，反應溫度底，反應時間短；收率高。二、市場前景本品是重要的化工原料。可以合成耐熱性塑料聚酰亞胺樹脂、聚馬來酰亞胺樹脂、聚酰胺—聚亞胺樹脂、聚酯—聚亞胺樹脂等。亦可作環氧樹脂，纖維素樹脂的交聯劑。與其它交聯劑相比具有交聯率高，交聯結構穩定；加工安全性大，使用方便，加入聚合物后的有效使用期適中，既不過早，也不過遲；能顯著提高聚合物的耐熱性，耐油性，耐磨性。隨著電氣電子設備質量要求的提高，本品的需求量也會越來越大。

粗苯來自焦爐煤氣，粗苯產量約占焦炭產量的1~1.5%，目前我國焦炭產量占世界總產量的60~70%。粗苯中含有100多種物質，通過精餾可以將苯、甲苯、二甲苯、噻吩、苯乙烯、二聚環戊二烯、二硫化碳、吡啶和萘回收。純苯是最基本的有機化工原料，我國年用量在800~1000萬噸。甲苯也是基本有機化工原料之一，大量用于提高汽油辛烷值和多種用途的溶劑。二甲苯可以作為溶劑使用，也可以作為制備對二甲苯(PX)和鄰二甲苯(OX)的原料。噻吩是高附加值的化工原料，以前主要以合成為主，從粗苯中回收的噻吩可以取代合成噻吩。 純物理過程，不產生三廢。苯純度可達99.99%以上，甲苯純度99.9%以上，二甲苯餾程3度。回收了附加值高的噻吩、吡啶等產品，三苯收率高。10萬噸裝置比加氫收益高2000萬元。優點是：投資小、產品純度高、收率高。

現有化石能源的高效綠色利用和開發新的能源技術是社會可持續發展所面臨的關鍵問題。固體氧化物燃料電池（Solid Oxide Fuel Cell，SOFC）可以以天然氣、煤氣化氣和生物質氣等為燃料，與燃氣輪機聯合循環后的總發電效率可超過70%，被認為是化石能源最高效清潔的利用方式之一。目前全球的研究熱點是研制在中低溫條件下工作的SOFC，將SOFC的操作溫度從傳統的850～1000℃，降低到850℃以下的中低溫。其目的是降低電池的啟動溫度和時間，有效地降低各個部件的老化速率，提高SOFC的穩定性和延長壽命，還可以使用廉價的不銹鋼等作為連接材料，大大降低制造成本，為SOFC的商業化提供有利條件。近幾年，我國正大力發展新能源領域，而在SOFC燃料電池方面，我國具有特有條件和優勢，主要表現在SOFC核心材料上具有稀土氧化物資源優勢，而在能源結構上，煤、天然氣等化石能源占相當大的比重，政府和整個社會的環保意識也與日俱增，所以SOFC的研究開發具有相當可觀的前景。

過碳酰銨是一種新型的高效無毒滅菌，殺菌，消毒劑，外觀為白色的細小晶體，易溶于水，化學性質較穩定，與傳統的消毒劑―過碳酸鈉相比，過碳酰銨活性氧的含量較高，在水中溶解度大，功效更安全，性能優異，廣泛用于日化，生化，化工，飲食，醫藥，醫療衛生，紡織印染，造紙，皮革等多種工業部門。同時還應用于有機高分子合成作引發劑，使聚合反應轉化率大為提高，在發達國家中，過碳酰銨的研究，生產和應用是相當熱門的，而我國由于種種原因，對它的研究開發，生產和應用還處在啟蒙階段，不過由于2003年全國“非典”的教訓，使人們對過碳酰銨的性能認識和生產應用肯定會出現。

腫瘤細胞的多藥耐藥性（MDR）是造成多數臨床治療腫瘤失敗的主要原因，因此，尋找合適的MDR逆轉劑是腫瘤治療急需解決的主要問題之一。甲酰阿地咪為本課題組在合成具有四氫吡咯并吲哚骨架的抗MDR活性天然產物乙酰阿地咪時發現的天然產物衍生物，其生物活性研究表明，甲酰阿地咪及其藥學上可接受的鹽作為化療增敏劑與其它抗腫瘤藥物如阿霉素、長春新堿等聯用，可表現出高于天然產物乙酰阿地咪的逆轉活性，是具有重要臨床應用前景的藥物候選物。該項目發展了一種迄今為止最為高效且具有工業化生產潛力的甲酰阿地咪的合成新方法，從色氨酸衍生物出發，僅需9步就能以30%的總收率完成甲酰阿地咪的全合成，同時，通過該方法可以11步20%的收率完成天然產物乙酰阿地咪的合成，較此前報道的方法有了顯著改善（Danishefsky小組：10步，10%的收率；Kawasaki小組：12步，10%的總收率；本課題組發展的一代合成方法：20步，2%的總收率），為該藥物候選物后繼的臨床前研究奠定了堅實的物質基礎。此外，我們還發現了一種基于銀促進的傅克反應來高效構建C3α-位為不同類型芳基取代的四氫吡咯并吲哚骨架的新方法，并獲得了幾個對多種腫瘤細胞都表現出微摩爾級別活性的藥物先導化合物。