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本發(fā)明屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，公開了一種螺羥吲哚類化合物的合成方法，是以靛紅類化合物、活性亞甲基化合物和1，3-二羰基化合物為原料，以大孔型強(qiáng)堿性陰離子交換樹脂或凝膠型強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹脂為催化劑，在水相中“三組分一鍋法”合成螺羥吲哚類化合物，該方法具有操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)時(shí)間短(0.5～3小時(shí))、產(chǎn)率高(90％～99％)、催化劑能重復(fù)使用、環(huán)境友好、成本低等優(yōu)點(diǎn)。

雷公藤（Tripterygium wilfordii）系衛(wèi)矛科植物，作為傳統(tǒng)中藥，它被應(yīng)用于多種疾病的治療已有相當(dāng)長(zhǎng)的歷史。如上式所示的化合物1、2、4 即雷公藤內(nèi)酯醇、雷公藤酮和雷酚內(nèi)酯都是從雷公藤植物中分離出來(lái)的二萜類內(nèi)酯類化合物。近二十年來(lái)的研究表明它們具有抗炎、免疫抑制、抗腫瘤、抗菌等多種顯著的生物活性，它們被很多科研小組作為免疫抑制新藥和抗癌新藥的先導(dǎo)化合物。另外，雷公藤內(nèi)酯醇還是治療類風(fēng)濕病雷公藤片、雷公藤多甙片等制劑的主要有效成分。 對(duì)于雷公藤內(nèi)酯醇

超聲造影劑（USCA）是用于增強(qiáng)超聲強(qiáng)度、提高超聲診斷正確性、精確度和靈敏度的一種媒質(zhì)。USCA是臨床超聲檢查的消耗品，在國(guó)內(nèi)各大醫(yī)院進(jìn)口高檔超聲設(shè)備的同時(shí)，也需要相當(dāng)數(shù)量的高質(zhì)量造影劑。因此，研制能批量生產(chǎn)、合適劑型、消毒滅菌的USCA是一項(xiàng)迫切而極具經(jīng)濟(jì)效益的項(xiàng)目。現(xiàn)階段國(guó)內(nèi)使用的USCA基本上依賴進(jìn)口，價(jià)格昂貴。 合成生物降解高分子材料制作的USCA具有粒徑更理想（3～5μm），粒徑分布更集中（粒徑大于8μm的粒子小于8%）、體內(nèi)穩(wěn)定性高、抗壓力性能好、反聲源性高等優(yōu)點(diǎn)，而且還

聚氨酯（Polyurethane, PU）是一種新興的有機(jī)高分子材料，被譽(yù)為 “第五大塑料”，與橡膠材料相比，聚氨酯特殊的微相分離結(jié)構(gòu)賦予PU良好的耐磨性、耐擦傷性、粘結(jié)性、柔韌性、優(yōu)良的保光性與低溫性等卓越的性能而被廣泛應(yīng)用于化工、輕工、電子、醫(yī)療、建筑、航空航天等眾多領(lǐng)域，是目前發(fā)展最快的特種有機(jī)樹脂之一。 一、項(xiàng)目分類 關(guān)鍵核心技術(shù)突破 二、成果簡(jiǎn)介 聚氨酯（Polyurethane, PU）是一種新興的有機(jī)高分子材料，被譽(yù)為 “第五大塑料”，與橡膠材料相比，聚氨酯特殊的微相分離結(jié)構(gòu)賦予PU良好的耐磨性、耐擦傷性、粘結(jié)性、柔韌性、優(yōu)良的保光性與低溫性等卓越的性能而被廣泛應(yīng)用于化工、輕工、電子、醫(yī)療、建筑、航空航天等眾多領(lǐng)域，是目前發(fā)展最快的特種有機(jī)樹脂之一。自從1998年以來(lái)，國(guó)內(nèi)聚氨酯產(chǎn)業(yè)發(fā)展迅速， 據(jù)統(tǒng)計(jì)，2020年，我國(guó)聚氨酯行業(yè)產(chǎn)量在1470萬(wàn)噸左右，總產(chǎn)能約占全球總產(chǎn)能的36.4%，成為全球最大的聚氨酯生產(chǎn)國(guó)和消費(fèi)國(guó)。隨著石油的日益枯竭和環(huán)境污染等問題的出現(xiàn)，尋求廉價(jià)、高效、可再生和環(huán)境友好的資源替代石化資源合成PU已迫在眉睫，這也是行業(yè)近年來(lái)需要重點(diǎn)解決的問題。

重要生理活性的復(fù)雜甾體天然產(chǎn)物Bufospirostenin A在國(guó)際上的首次不對(duì)稱全合成。團(tuán)隊(duì)巧妙應(yīng)用經(jīng)典反應(yīng)，并利用新穎的烷氧基聯(lián)烯—炔參與的Pauson—Khand反應(yīng)作為關(guān)鍵反應(yīng)，以線性20步完成了Bufospirostenin A的高效不對(duì)稱全合成，這也是烷氧基聯(lián)烯的Pauson—Khand反應(yīng)首次應(yīng)用于天然產(chǎn)物全合成。

聚甲氧基二甲醚 (聚甲氧基甲縮醛) 作為新型清潔油品添加劑研發(fā)的主要目的是解決二甲醚作車用柴油稠和組分存在的缺陷。我國(guó)煤炭資源豐富，由煤基甲醇合成柴油調(diào)合組分具有戰(zhàn)略意義和良好的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。 二甲醚從燃燒特性看，是一種理想的清潔燃料，但從其物理性能看，作為車用燃料也有其明顯的缺陷，主要是其沸點(diǎn)很低，必須和現(xiàn)有的汽油、柴油銷售系統(tǒng)一樣形成一個(gè)完整的體系，常溫下蒸氣壓高，爆炸范圍寬，安全要求明顯高于汽油、柴油，使用二甲醚的車輛必須要進(jìn)行發(fā)動(dòng)機(jī)的改造，造成了二甲醚作車用替代燃料的社會(huì)運(yùn)行成本明顯升高。由甲醇、二甲醚在低于100℃條件下利用酸性催化劑經(jīng)催化精餾反應(yīng)生產(chǎn)聚甲氧基二甲醚的技術(shù)，具有十分顯著的經(jīng)濟(jì)價(jià)值。在柴油中摻入20％ (體積) 的聚甲氧基二甲醚，可提高柴油的潤(rùn)滑性，減少燃燒煙霧生成，同時(shí)保持較高的十六烷值和燃燒性能，避免了二甲醚的缺陷。目前國(guó)內(nèi)油品都經(jīng)過脫硫工藝，聚甲氧基二甲醚加入到油品中可提高油品的潤(rùn)滑性。

索非布韋（商品名：Sovaldi，通用名：Sofosbuvir，結(jié)構(gòu)如圖 1 所示）是吉利德科學(xué)公司（Gilead Sciences）于 2013 年 12 月 6 日獲得美國(guó)食品藥品監(jiān)督管理局（FDA）批準(zhǔn)的用于基因 1 型，2 型，3 型以及 4 型慢性丙型肝炎（HCV）成人患者的有效治療藥物。 目前索非布韋 28 片/瓶在美國(guó)的銷售價(jià)格為 2.8 萬(wàn)美元，即每片1000 美元，而大多數(shù)患者需要治療 12 周，總費(fèi)用將達(dá) 8.4 萬(wàn)美元，分析認(rèn)為索菲布韋會(huì)成為一款超級(jí)重磅炸彈藥物。2014 年在美國(guó)的銷售額將達(dá)到 19 億美元，到 2016 年其銷售額將達(dá) 66 億美元。 本項(xiàng)目將研究索非布韋的合成方法和產(chǎn)業(yè)化工藝條件，通過設(shè)計(jì)和改進(jìn)現(xiàn)有的索非布韋合成方法，獲得索非布韋的生產(chǎn)技術(shù)，項(xiàng)目的考核指標(biāo)是實(shí)現(xiàn)索非布韋的產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)。 本項(xiàng)目索非布韋合成方法具有以下優(yōu)點(diǎn)： 1) 操作步驟簡(jiǎn)單，每一步重要中間體的純化均采用重結(jié)晶或非常普通的純化方法，不需要進(jìn)行硅膠柱層析等繁瑣的純化方式； 2) 每一步的合成反應(yīng)收率較高，進(jìn)行產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)的裝置簡(jiǎn)單，沒有特殊的化工裝置要求； 3) 整個(gè)工藝路線設(shè)計(jì)合理，溶劑回收方便，三廢產(chǎn)生量很少，屬于環(huán)境友好型綠色合成生產(chǎn)工藝； 4) 順利實(shí)現(xiàn)的所有重要反應(yīng)中間體和最終索非布韋產(chǎn)品的立體選擇性控制，通過 31P NMR 譜以及 1H NMR 譜檢測(cè)結(jié)果表明，該生產(chǎn)工藝得到了單一立體構(gòu)型的索非布韋目標(biāo)化合物。

本項(xiàng)目獲國(guó)家高技術(shù)研究發(fā)展計(jì)劃（863 項(xiàng)目）和國(guó)家青年科學(xué)基金項(xiàng)目資 助，并獲 2011 獲教育部高等學(xué)校科學(xué)研究?jī)?yōu)秀成果獎(jiǎng)（科學(xué)技術(shù)）。 1、項(xiàng)目簡(jiǎn)介 利用淀粉作為原料，開發(fā)了通過對(duì)淀粉進(jìn)行溫和熱處理或添加乙醇以提高β2 -環(huán)糊精的得率的新方法，操作簡(jiǎn)單，生產(chǎn)成本較低。由于沒有添加有毒害作用 的有機(jī)溶劑，環(huán)糊精產(chǎn)品不存在有機(jī)溶劑殘留問題，無(wú)應(yīng)用限制。與傳統(tǒng)無(wú)溶劑 法先酶解再進(jìn)行轉(zhuǎn)化的方法相比，淀粉轉(zhuǎn)化率大幅度提高。在此研究基礎(chǔ)上，還 開發(fā)了與之相配套的環(huán)糊精母液綜合利用技術(shù)，減少了對(duì)環(huán)境的污染，有利于環(huán) 糊精生產(chǎn)企業(yè)綜合效益的提高。 2、創(chuàng)新要點(diǎn) （1）通過對(duì)淀粉底物進(jìn)行溫和熱處理后的β-環(huán)糊精轉(zhuǎn)化率可達(dá) 48.9%； （2）通過添加乙醇處理后的β-環(huán)糊精轉(zhuǎn)化率可達(dá) 65.1%； （3）無(wú)毒害有機(jī)溶劑添加，無(wú)需加入有機(jī)溶劑去除的工藝； （4）通過對(duì)母液進(jìn)行簡(jiǎn)單處理后可直接應(yīng)用于有益物質(zhì)的包埋，實(shí)現(xiàn)了對(duì) 母液的高效利用。 3、效益分析 工藝流程簡(jiǎn)單易行，對(duì)設(shè)備要求較低，可直接應(yīng)用于傳統(tǒng)β-環(huán)糊精的生產(chǎn)工藝，由于采用溫和熱處理淀粉或添加乙醇溶劑的技術(shù)替代了添加甲苯或環(huán)己烷 等物質(zhì)，無(wú)需增加有機(jī)溶劑去除的工藝，也降低了毒害物質(zhì)殘留的風(fēng)險(xiǎn)。輔以高 效率的母液綜合利用技術(shù)，顯著降低了廢液處理的成本，具有較強(qiáng)的市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力。 授權(quán)專利： 一種環(huán)糊精的生產(chǎn)方法 200810022919.5 一種利用環(huán)糊精母液制備丁香油微膠

本發(fā)明公開了一種富鋰錳基正極材料及其制備方法。該方法采用共沉淀法制備前驅(qū)體[Ni(x-y/2)/x+(2-y)/3CoyMn((2-x)/3-y/2)/(x+(2-x)/3)](OH)2，然后采用高溫固相法得到富鋰錳基正極材料 Li[Li(1-2x)/3Nix-y/2CoyMn(2-x)/3-y/2]O2（0＜x＜0.5,0≤y≤0.15）。這些材料在 2.0-4.6V充放電比容量達(dá)到 200mAh/g 以上。本發(fā)明的制備方法工藝簡(jiǎn)單，成本低，適用于工業(yè)化大生產(chǎn)，所得到的富鋰錳基正極材料在-20°C 下的放電容量可達(dá)到常溫放電容量的 70%以上，可以廣泛應(yīng)用于電動(dòng)汽車、通訊領(lǐng)域等。目前已經(jīng)研究的體系有 Li[Li（1-x）/3Ni2x/3Mn （ 2-x ） /3]O2 ， Li[Li （ 1-x ） /3NixMn （ 2-2x ） /3]O2 ， Li[Li1/3-2x/3NixMn2/3-x/3]O2 ，Li1+x(Ni1/3Co1/3Mn1/3)O2+x/2 等。